Серии ОВА продолжают сюжет оригинального аниме и являются частью одной из арок игры «Princess Lover!». Повествование вращается вокруг Сильвии, которая опасается потерять свою гордость и честь из-за обещания выйти замуж за сына богатого бизнесмена.

Арима Теппей, несмотря на свои строгие принципы, не может устоять перед искушением богатства и славы, что сказывается на его решениях. Вначале он видит в Сильвии лишь временную забаву и воспринимает её разговоры о чести как детские капризы. Но со временем он начинает испытывать к ней настоящие чувства.